“雌雄大老千”是壹套別開生面的二十集時裝劇,它展示了九十年代香港社會功利的壹面,但同時,亦對人的愛情、友情、親情予以肯定。
柯平坦〈張兆輝〉本來是壹個小職員,但被自小相識的好友葉國基〈楊得時〉所利用,身陷牢獄,令坦壹生起了轉變。
坦在獄中認識了梁亞雞〈李顯明〉二人遂成了好友,坦出獄後逼於生活,跟著雞成了壹個小老千,四處招搖撞騙,壹次二人無意遇上了大老千呂清為〈王偉〉,被為看中並收坦為徒。
坦自此便跟著為晉身成壹個大老千,但壹次誤會,令坦與為打賭,二人打睹誰先騙到橡膠皇後阮希靈〈周海媚〉,誰知到頭來,靈才是最大的老千,其後更惺惺相惜,便合作起來,坦在靈與為的教導下,成了壹個專偷女人心的情場老千,而坦、靈在這段期間,亦互生了情愫。
當坦正對富家女方敏兒〈陳梅馨〉行騙之時,發覺兒對自己用情極深,於是打算收手不幹,此時基卻竟以大企業家的身份回到香港,基還再利用坦對自己的信任來幫助這行商業大騙案。
坦在靈、兒及身邊好友相繼被基陷害之後,才如夢初醒、決心向基進行大報復……